Santa Maria is het eerste eiland dat in 1427 is ontdekt en vanaf 1439 bewoond. De eerste nederzetting op São Miguel is gesticht in 1444; het huidige Povoação. Omstreeks 1450 werd de midden groep bewoond. Tot slot volgden Flores en Corvo in 1452.

De eerste bewoners waren Portugezen van de provincies Estramadura, Alentejo and Algarve, gevolgd door mensen van Madeira, joden en moren. Omdat de Potugezen het te druk hadden om de eilanden te besturen werd een kapitein-donataris ingezet. Faial, São Jorge en Terceira hadden een kapitein-donataris van Vlaamse afkomst. Zij namen ook veel Vlamingen met zich mee naar de eilanden. Op Faial is een dorp dat Flamengos (Vlamingen) heet. Op oude kaarten worden de eilanden als 'Vlaemse Eylanden' aangeduid.

De vruchtbaarheid van de bodem en de ligging van de Azoren op de zeeroutes tussen Europa, Afrika en Amerika droegen bij aan een snelle economische expansie. Deze was gebaseerd op graanproductie (voor de garnizoenen van de Portugese vestingen langs de Noord-Afrikaanse kust), suikerriet, kleurstoffen uit plantaardig materiaal voor de Vlaamse lakenindustrie, wijn en zuivelproducten. Een eeuw later werden daar zoete aardappelen, maïs, vlas en citrusvruchten aan toegevoegd.  Als slachtoffer van aanvallen door Franse, Engelse en Algerijnse zeerovers in de laat 16^e eeuw en een deel van de 17^e eeuw was São Miguel bezet door Spaanse troepen. In 1582 na de slag van Vila Franca do Campo werd het weer bezit van de Portugese kroon.
Met het herstel van de Portugese onafhankelijkheid in 1640 heroverde São Miguel zijn positie als handelscentrum en ontwikkelde contacten met Brazilië waar het kolonisten naar toe zond.

De hoofdstad van Faial, Horta, is waarschijnlijk vernoemd naar Josse van Huertere, de Vlaming die in de tweede helft van de 15e eeuw de leiding had over de eerste groep kolonisten. De stad is aan de baai van Horta tegen een heuvel gebouwd, is ruim van opzet en heeft diverse gezellige pleintjes. De grootste attractie is de internationale jachthaven. Deze Marina da Horta ligt altijd vol jachten en zeilboten. Het befaamde café Peter Sport is het centrale ontmoetingspunt voor zeevaarders en eilandbewoners. De imposante barokke gevels van kerken, die allemaal naar zee zijn gericht, bepalen het beeld van Horta. De rijk versierde 18e en 19e eeuwse huizen werken hieraan mee.